Как понять, когда бронировать номера в отеле у моря? за пол года, 8 месяцев? как поймать момент?))

Смотря где...

давно беру себе квартиру, накой нужен отель

да не особо… просто чем раньше это делать, тем выбор свободных отелей больше. Но отели по-любому держат сезонные цены, сейчас или зимой номер н-р дешевле, чем он же в сезон. Просто потом его не будет ), туристы быстро разбирают что получше.
Ну и по мере заполнения отеля стоимость номеров тихонечко растёт.
И за 8 месяцев забронировать нельзя, рановато, вот за полгода можете начинать

Куда я езжу, в южную часть Италии, там все дешевые варианты у пляжа за год бронят уже.

Кондо бронируйте. Оно помесячно. Вдвое, а то и втрое дешевле отеля.
На НГ пораньше, за 3-4 месяца,

Без разницы. Можно и в день приезда.

Как определились с датами поездки, так и бронируйте. Цена номера от этого не зависит, а вот наличие номеров - очень даже.

Приезжаете на место отдыха без всякого бронирования и в течение часа выбираете и находите себе жильё на ваш вкус в частном секторе. Без всяких предоплат и дешевле, чем в отеле.

Я всегда покупаю за год авиабилеты и сразу бронирую отели под эти даты. Если нахожу более выгодное предложение, то перебронирую тогда.