Строго ли следует А. С. Пушкин за летописным сказанием о гибели Олега?

Следует, но не настолько строго.
Сопоставляя балладу Пушкина и отрывок из летописи, мы можем найти существенные различия. 

Их сближает то, что они имеют одинаковый сюжет: пророчество мудрого старца, первое прощание князя с конем, второе прощание с конем спустя несколько лет, гибель Олега. Но описаны эти события по-разному. Поэтому мы воспринимаем балладу, как отдельное уникальное произведение. К тому же Пушкин обогащает летописный язык легенды разными поэтическими приемами, художественно-выразитель
ными средствами.