Как добиться сходства шрифта в psd макете и при верстке html?

1) Дизайнеры иногда идут на хитрость и ставят в фотошопе настройку Anti aliasing в "Smooth" (или подбирают самый идеальный вариант) вместо убого "Sharp" (который ближе всего к браузерному отображению) – в этом случае можно добавить в css -webkit-font-smoothing: antialiased, не всегда, но помогает.

2) Менее вероятно – используются нестандартные нелицензионные шрифты, которые при генерации веб-шрифтов в сервисах незначительно, а иногда сильно отличаются от оригиналов, но не так, чтобы прям было супер заметно, здесь разница обычно в мелочах.

Когда вы работаете в фотошопе, то за отрисовку шрифтов, их визуальное сглаживание отвечает то ли виндоусовский Clear Type, то ли сам фотошоп, у HTML же сглаживания никакого нет, есть конечно же специальная строчка кода для сглаживания шрифтов, но она практически не даёт видимых результатов.