Можно ли рисовать и продавать портреты на улице?

Да можно) а еще можно по заказу самих прохожих че нить нарисовать) у меня дед так делал на пенсии

Без лицензии штраф могут дать. Но они вряд ли это сделают, мало кому надо. Главное торгуй на улицах, специально для этого предназначенных, тогда риск быть оштрафованной резко падает

Это нарушение закона. Например, сама улица является собственностью государства и потому использовать ее без приобретения земли и разрешения уже противозаконно. Еще нелегальные доходы, уход от уплаты налогов.
Это же вы РФ имеете ввиду... Там любое дело лучше вести скрытно.

Пробуй... Пытайся. И учись отбрыкиваться от любых наездов.

А что есть талант. Можно -только не сразу. С малого. И по заказу. Когда очевидное станет не вероятным.

....12-ый дом свой смотри....

По идеи ты же товар производишь, так-то можно. А если поинтересуется налоговая, скажи, что рисуешь для себя, а прохожие просто попросили.
Сотрудничаю с художниками vk.com/cmi5454 .Оплата процентами от продаж.
Мы не продаём сами картины.

Раз на этом деньги заработать хотите - это бизнес, его нужно регистрировать. Если в регионе уже работает возможность зарегистрироваться как самозанятый - это будет хороший вариант - только 4% с дохода налог и все.

Если поймают - штрафы очень ощутимые.

Огромное количество людей, конечно, занимаются нелегально. Но, стоит ли рисковать? Пока что государство предлагает все более мягкие режимы, стимулируя выход "на свет", но рано или поздно начнет активно гонять всех, кто не спрятался :-) Да и не правильно это - скрывать доходы, если, конечно, не живешь в тайге на подножном корме и никакими благами общества не пользуешься :-)