В этом вопросе многое зависит от страховой компании, в которой вы хотите застраховаться по осаго, некоторые особой гибкостью не отличаются и сроки страхованию у них от полугода. Но я вот лично оформлял страхование по осаго на
http://spbpolis.com на 5 месяцев, там и на 4 оформить, думаю, можно.